Jag tror att det är väldigt individuellt. En jazzmusiker som spelat och lyssnat på tusentals timmar jazz kan säkert uppskatta även komplicerade jazzstycken på enklare anläggningar. Medan jag som inte är så inlyssnad på jazz skulle ha svårare för det.
Alltså: ju ovanare man är vid att lyssna på en viss genre, ju bättre anläggning behöver man för att förstå musiken.
Mitt råd blir att lyssna på allt.

Sen märker du vad som funkar och inte.
Angående vinyl så skulle jag skaffa allt jag kom över på vinyl, förutsatt att skivspelaren låter bättre än din andra källa. Detta också förutsatt att du står ut med vinylens avigsidor: det mer omständliga handhavandet, knaster etc.